класс органических соединений, содержащих карбонильную группу
,
связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,
.
Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2CO. Названия "А." обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислоте - уксусный альдегид, или ацетальдегид CH3CHO.
Из сопоставления формул спиртов RCH2OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности А. занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются А.:
RCH2OH + O → RCHO + H2O;
RCOCI + H2 → RCHO + HCI.
Промежуточному положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в смесь спирта и кислоты (см.
Канниццаро реакция):
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH.
А. могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:
RCOOCaOOCH → CaCO3 + RCHO.
Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический А.
Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А. -
Акролеина
- из пропилена:
Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см.
Кучерова реакция):
HC ≡ CH + H2O → CH3CHO.
А. склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид - в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А. образуются альдоли:
2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH(OH)CH2CHO → CH3CH = CHCHO + H2O
А. легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов А. дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N-NH3.
А. широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол (См.
Феноло-альдегидные смолы)
, как душистые вещества (
Ванилин,
Цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH
3CHO - для синтеза уксусной кислоты CH
3COOH и этилацетата CH
3COOC
2H
5 (см.
Тищенко реакция)
, а также в синтезе олефинов и полиенов (см.
Виттига реакция)
.
Я. Ф. Комиссаров.